齐白石与不倒翁结缘，是在湖南家乡的南岳庙前，三钱一个的不倒翁，齐白石买来送给儿子，曾在画中有记：“往余在南岳庙前，以三钱买得不倒翁与儿嬉，大儿以为巧物，语余远游时携至长安作模样，供诸小儿之需。不知此物，天下无处不有也。”

他在《己未日记》中详细记述了1919年7月15日的作画细节：“十五日，南湖出清道人所书之扇面求画。道人之书，其墨凸若钱厚，余亦以浓墨画不倒翁并题记之。记云：‘余喜此翁虽有眼耳鼻身，却胸内皆空。既无争权夺利之心，又无意造作技能以愚人世。故清空之气上养其身，泥渣下重其体。上轻下重，虽摇动，是不可倒也。’”同年所作的《不倒翁图》亦有题云：“昨夜梦游南岳，喜与不倒翁语”。

其1941年后他又将不倒翁改为“秋扇摇摇两面白，官袍楚楚通身黑。笑君不肯打倒来，自信胸中无点墨。”将其转换成官员们能一直做官久远，也不去计较什么得与失，每天春风拂面，摇着一把扇子的形象。足见小小的不倒翁，时常萦绕在画家的心怀，此后一画再画。

这把巨扇之作堪称齐白石不倒翁图之典范，仅绘一丛菊花和不倒翁，菊花取长寿之意，不倒翁则以其名为意，合起来则是“长寿不倒”的吉语。正如其曾于《不倒翁图》中自题“秋扇摇摇两面白，官袍楚楚通身黑。”画中不倒翁脸朝正面，粗眉圆眼，唇上两撇八字胡，头戴官帽，手持折扇，颇似京剧中的“丑角”模样，造型诙谐生动，憨态可掬。用笔简括大气，妙趣横生。通体以单一墨色绘就，面部染赭，鼻梁与折扇留白，而扇骨镂空处则勾勒官服上的补子，妙趣横生。墨色见浓黑，与留白处形成强烈对比。而菊花先用墨色勾菊瓣，再以藤黄和洋红罩染，令花朵浑然一片；又单独用墨笔勾勒菊瓣而成一朵白菊。菊叶用花青加墨调色墨重勾出叶脉，但笔画纵逸，与花瓣的笔法大不同。用墨洗练畅达，真率自然，将白石老人独到的匠心和童趣表露无疑。诚如郎绍君先生在其研究中所称，齐白石的不倒翁图“集中表现了白石老人的幽默与智慧，堪称中国绘画史上经典性的创造。”