Air Jordan 14在1999年上市,Tinker Hatfield围绕乔丹的个人元素打造,造型灵感来自于乔丹的爱车法拉利550M,鞋身线条犹如跑车般流畅,全粒面皮革鞋面提供了稳定包裹与支撑,并将法拉利标志性的通风口移植到鞋面中,增加了鞋子的透气性,鞋身LOGO采用了与法拉利相同的盾牌设计,沿用汽车轮胎的人字花纹也使抓地力有了显著提升。1998年6月14日,总决赛第六场,公牛对阵爵士,总比分3:2,乔丹穿着Air Jordan 14,运球加速,急停晃过拉塞尔,投中了那一记最著名的“The last shot”,成就了第二个三连冠霸业,同时也让Air Jordan 14成为所有鞋迷心中的永恒的经典。